전직 프로야구 선수 병우(류승범 분)는 보험회사를 다니며 보험왕에 오르는 등 승승장구하고 있었다. 거기에 더해 최근에는 자산관리회사에 스카웃이 되고, 순풍에 돛단듯 나아가는 자신의 삶에 만족하면서 새로운 출발을 기다리고 있었다.
한 편, 그의 애인인 혜인(서지혜 분)은 그 즈음의 병우가 너무 예전과는 다르게 변한 것 같아서 그에게 실망하고 있었는데, 그러던 어느 날, 한 남자가 병우에게 보험금을 문의하러 찾아온다. 그에게서 수상한 낌새를 느낀 병우는 그 남자를 다독여서 돌려보내고 마는데, 그런데 그만 그 남자는 자살을 하고 만다. 병우는 경찰서에서 자살방조를 한 것 아니냐는 말을 듣게 되고 사무실에 돌아와 생각에 잠긴다.
그러다 문득 2년 전에 자살경력이 있는 사람 3명에게 보험가입을 시켜준 것을 떠올리고, 보험회사 선배인 진석(성동일 분)에게 해결방법을 찾게 해달라고 한다. 진석이 병우에게 제시한 해결책은 세 명 모두의 보험을 교체시키는 것이었다. 만약 그렇지 않으면 큰 문제가 발생할 수 있기 때문이다. 고위험군의 보험가입은 원래는 허용되지 않기에.. 하지만 중요한 것은 해당보험의 면책기간이 보름밖에 남지 않았다는 것이다. 때문에 병우는 서둘러서 한 사람 한 사람 보험교체를 권유하기 시작한다.
첫 번째로 병우가 찾아간 사람은 네 아이를 키우는 최복순(정선경 분)이라는 여자였다. 남편을 불의의 사고로 잃고 홀로 아이 넷을 키우는 최복순은 한창 반항기 많은 큰 딸과 집안 살림 그리고 청소부일에 지쳐있었다. 그 다음으로 찾아간 사람은 남동생과 함께 빚쟁이들을 피해다니면서 살아가는 안소연(윤하 분)이라는 여자인데, 그녀는 까페에서 기타를 치며 노래를 부르는 가수지망생이었다. 평소에 그녀와 그녀의 남동생은 빚쟁이들에게 쫓기며 불안한 나날을 보내고 있었다. 마지막은 틱장애가 있는 김영탁(임주환 분)이라는 청년이었다. 영탁은 무료급식소에서 밥을 먹을 정도로 가난한 삶을 살고 있었다. 그들은 모두 녹록치 않은 삶을 살고 있었고 병우는 한 번 두 번 그들을 만나면서 그들의 삶을 가까이서 지켜보게 된다.
병우는 그들의 어려움을 조금씩 이해하기 시작하고 때로는 그들을 도와주면서 출세만을 바라보며 살던 모습에서 주변을 돌아보고 다른 사람의 입장을 헤아리는 모습으로 점점 변하게 된다.
가슴이 따뜻해지는 휴먼 드라마여서 그런지 몰라도 여러 배우들이 특별출연 및 우정출연을 하였다. 달동네 슈퍼 할머니 역으로는 김수미, 병우의 애인 역으로 나오는 서지혜, 야구 용품점 사장 역의 안길강, 오디션 심사위원 역의 작곡가 김형석, 야구 캐스터 역의 권성욱, 호프집 취객 역의 이철민 등 그 외에도 여러 배우들이 우정출연하였다.
주인공 역의 류승범의 코믹한 연기에도 불구하고 내용상 가슴아픈 이야기들이 많기 때문에 전체적으로는 아련한 느낌의 영화이다. 연기에 도전한 가수 윤하의 모습을 보는 것도 하나의 볼거리라 할 수 있다. 가슴 따뜻한 휴먼 코미디 드라마 수상한 고객들 리뷰를 마친다.
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